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En 1966, dans le New Jersey, la jolie Jill Rosen est intrigué par un étudiant qui se fait appelé le Sheik. Ce garçon d'origine italienne semble principalement intéressé par sa voiture et la musique de Frank Sinatra. Lorsqu'il se met en tête de séduire Jill, celle-ci est d'abord déroutée par son effronterie, mais finit par lui céder. Les deux jeunes gens se rapprochent en se confiant sur leurs histoires familiales respectives. Lorsque le Sheik est renvoyé de l'école et que Jill est acceptée dans un lycée de filles, la rupture est inévitable. Le Sheik part en Floride, pour travailler dans un club de play-backs des chansons de Sinatra. Il finit par se lasser et revient dans le New Jersey pour tenter de reconquérir Jill...