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Belle journaliste pleine de talent, Andie demande à sa patronne de la laisser écrire un article sur les meilleurs moyens de faire échouer une histoire d'amour. Elle obtient l'aval de sa supérieure et se met à la recherche d'un cobaye. C'est alors qu'on lui présente le séduisant Ben Barry, publicitaire ambitieux, qui a fait le pari, avec deux concurrentes, de conquérir une femme en moins de dix jours. Ben entreprend de séduire Andie, tandis que cette dernière accumule les répliques et les situations susceptibles de le faire changer d'avis afin de préparer son article. Mais Ben, motivé par l'enjeu, accepte tous les caprices de la journaliste...