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En 1987, aux Etats-Unis. Fraîchement diplômé du lycée, James Brennan s'apprête à passer de longues vacances en Europe avant d'intégrer une prestigieuse université de la côte Est. Mais ses parents sont confrontés à de gros problèmes financiers qui réduisent ses projets à néant. James est contraint de prendre un job d'été pour couvrir ses importants frais à venir, et ne trouve rien de mieux qu'un poste minable dans le parc d'attractions voisin, Adventureland. A sa grande surprise, il va découvrir que ce travail est bien plus enrichissant qu'il ne le pensait et va lui permettre de rencontrer Emily, une autre employée, qui va tomber amoureuse de lui...