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Après avoir été licencié pour être à l'origine d'un des plus gros fiascos commercial de son entreprise, Drew Baylor apprend que sa petite amie le quitte. Désemparé, il reçoit un coup de fil de sa soeur, encore plus perdue que lui : leur père vient de mourir. Aussitôt, Drew décide de partir pour Elizabethtown, au fin fond du Kentucky, pour s'occuper des funérailles. En effet, son père souhaitait être incinéré alors que sa famille compte bien l'enterrer. Ni sa mère, ni sa soeur ne se sentent capables de négocier pour accomplir les dernières volontés du père. C'est donc à contrecoeur que Drew prend la route, sans se douter qu'il va faire la connaissance de Claire...